Грациозно раскинувшаяся перед зданием городской мэрии площадь имеет почти 200-летнюю историю. В те времена ее территория, расчищенная от деревянных строений, именовалась всего-то как «казенное пустопорожнее место». По началу площадь предназначалась в качестве плаца, на котором по уставу проводили разводы караула.

Современные очертания площадь приобрела в середине XIX века, став одной из главных достопримечательностей столицы. Тогда она и получила название Тверская. Свое имя за всю историю площадь меняла еще как минимум 2 раза. С 1912 года она называлась Скобелевской вчесть генерала М. Д. Скобелева — героя русско-турецкой войны 1877-1878 годов, руководившего русскими войсками в боях за освобождение Болгарии под Шипкой и Плевной. На площади установлен памятник этому выдающемуся человеку.

Однако памятник простоял не долго. В апреле 1918 года перед первомайской демонстрацией было решено убрать «Белого Генерала» из-под окон Моссовета. Пьедестал бывшего монумента было решено использовать в качестве трибуны для выступлений руководства партии. Со временем на ее месте разместили скульптуру под названием «статуя Свободы», воздвигнутая в честь принятия первой Конституции РСФСР. В связи с этим Скобелевская площадь была переименована в Советскую.

После войны постепенно разрушавшийся монумент было решено убрать с площади. А вместо него в центре площади в 1954 году был возведен новый юбилейный бронзовый памятник в честь 800-летия Москвы, изобразивший бывшего градоначальника Юрия Долгорукого на могучем коне. Однако площадь по-прежнему продолжала называться Советской, что не вязалось с объектами представленными на ней. Поэтому главной площади столицы вернули ее первоначальное название — Тверская.